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吡喹酮 | 55268-74-1

吡喹酮结构式图片|55268-74-1结构式图片 查看吡喹酮结构式大图
中文名称: 吡喹酮
英文名称: praziquantel
CAS No.: 55268-74-1 | 分子式: C19H24N2O2 | 分子量: 312.41
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MSDS:吡喹酮msds
名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C19H24N2O2/c22-18-13-20(19(23)15-7-2-1-3-8-15)12-17-16-9-5-4-6-14(16)10-11-21(17)18/h4-6,9,15,17H,1-3,7-8,10-13H2

InChIKey : FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1CN(C(C2CCCCC2)=O)CC3N1CCC4=C3C=CC=C4

BRN : 761557

别名信息
中文别名:
吡喹酮 2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 吡喹酮 GMP 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并-[2,1-a]-异喹啉-4-酮 Praziquantel 吡喹酮 WAKO160-22931吡喹酮标准品 吡喹酮 EP标准品 吡喹酮 USP标准品 吡喹酮 标准品 吡喹酮,分析标准品 吡喹酮-D11 吡喹酮粉 吡喹酮系统适应性 EP标准品 柠檬苦素, 来源于吴茱萸 2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮 环吡异喹酮 节松萝提取物 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7-11b-六氢-4H-吡嗪并(2,1a)异喹啉-4-酮 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
展开
英文别名:
praziquantel Azinox biltricide Cesol Cysticide Distocide droncit embay8440 Prazinon pyquiton rac-praziquantel WarMnil 吡喹酮 吡喹酮 2-(Cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 2-Cyclohexyl-carbonyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazine(2,1-a)isoquinoline-4-one
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 312.18400

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 23

可旋转化学键数量 : 2

实验特性

密度 : 1.1209 (rough estimate)

熔点 : 138.0 to 142.0 deg-C

沸点 : 544.1°C at 760 mmHg

闪点 : >110°(230°F)

折射率 : 1.5600 (estimate)

溶解度 : ethanol: soluble5mg/mL

水溶性 : Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water

PSA : 40.62000

LogP : 2.41070

最大波长(λmax) : 271(lit.)

Merck : 7716

安全信息 纠错

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H303-H402

警示性声明: P273-P312-P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: R11:非常易燃。 R34:会导致灼伤。

安全说明: S16; S26; S36/37/39; S45

RTECS号 : UQ4150000

危险品标志: F F C C

储存条件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

风险术语 : R11

毒性 : LD50 in mice, rats (mg/kg): 2000-3000 orally; >3000 s.c. (Muermann)

国际标准相关数据

EINECS : 259-559-6

海关数据

2933790090

中国海关编码:

2933790090

概述:

2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

主要应用 : 该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用,是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。

化合物 55268-74-1 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料

Reaxys RN : 761557

Beilstein : 761557

化合物详情(旧版)

吡喹酮物理化学性质

外光性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦,有吸湿性。
熔点:136-138 C
溶解度(g/100m1):乙醇9.7,氯仿56.7,水0.04。
溶解性:易溶于二甲亚砜,不溶于乙醚。熔点136~141℃。
急性毒性:LD50小鼠和大鼠(mg/kg):2000~3000口服,>3000皮下注射。

吡喹酮产品用途

用途一:广谱抗寄生虫病药。用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病、棘球蚴病、蠕虫感染等的治疗和预防。 
用途二:作为驱虫药,对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。 
用途三:该品是对日本血吸虫、曼氏血吸虫和埃及血吸虫、华支睾吸虫、肺吸虫、姜片虫、绦虫和囊虫都有效的抗蠕虫药。特别是对绦虫有强大的杀灭作用,是目前血吸虫病药物中产果最好的一种。 
用途四:抗蠕虫药,主要用于血吸虫病,也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等 

吡喹酮生产方法

生产方法一:
有多种合成路线(异喹啉路线,哌嗪路线,苯乙胺路线等)。异喹啉路线具有起始原料来源广、价格低廉等优点。异喹啉经Reissetr反应生成1-苯甲酰基-2-氰基-1,2-二氢异喹啉。然后经加压氢化,制得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,接着与氯乙酰氯环合,得2-苯甲酰-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并[2,1-b]异喹啉-4-酮。最后,用磷酸水解,与环已甲酰氯缩合即得。 
生产方法二:
工业生产中又多种合成路线:异喹啉路线、哌嗪路线和苯乙胺路线,其中以喹啉路线较好。由异喹啉与苯甲酰氯及氰化钾加成,催化氢化,重排得1-苯甲酰氨甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,再经氯乙酰化、环合、加压水解、环己酰化而得。 
生产方法三:
以苯乙胺为原料,用氯乙酰氯进行酰化后,再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基,在三氯氧磷的作用下环合得3,4-二氢异喹啉衍生物,经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉,先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化,最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。
也可以异喹啉为原料,经Reissert反应,在l位引入氰基和氮上苯甲酰化,然后氢化,同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上,再在环上的氨基上引入氯乙酰基,然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。

吡喹酮安全危害特性

类别:有毒物品 
毒性分级:中毒 
急性毒性:口服-大鼠 LD50; 2840 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2454 毫克/公斤 
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 

吡喹酮储运特性

储运条件:−20°C,通风低温干燥

吡喹酮适应症

为广谱抗吸虫和绦虫药物。适用于各种血吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、姜片虫病以及绦虫病和囊虫病。

吡喹酮药理作用

本品主要通过5-HT样作用使宿主体内血吸虫、绦虫产生痉挛性麻痹脱落,对多数绦虫成虫和未成熟虫体都有较好效果,同时能影响虫体肌细胞内钙离子通透性,使钙离子内流增加,抑制肌浆网钙泵的再摄取,虫体肌细胞内钙离子含量大增,使虫体麻痹脱落。

吡喹酮实验室测定

方法名称: 吡喹酮片-吡喹酮-高效液相色谱法
应用范围: 本方法采用高效液相色谱法测定吡喹酮片中吡喹酮的含量。
本方法适用于吡喹酮片。
方法原理: 供试品研细,加入内标溶液溶解,再经甲醇稀释,进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长263nm处检测吡喹酮的峰面积,计算出其含量。
试剂:1. 甲醇
2. α-细辛醚
仪器设备:1. 仪器

吡喹酮高效液相色谱仪

色谱柱
 十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂
 1.3 紫外吸收检测器
 2. 色谱条件
 2.1 流动相:甲醇 水=100 40
 2.2 检测波长:263nm
 2.3 柱温:室温
 试样制备: 1.内标溶液的制备
 精密称取α-细辛醚适量,加甲醇溶解并稀释成每1mL中含0.4mg的溶液,即为内标溶液。
 2. 对照品溶液的制备
 精密称取吡喹酮对照品约100mg,置10mL量瓶中,精密加内标溶液5mL,振摇使溶解,加甲醇稀释至刻度,摇匀,即为对照品溶液。
 3. 供试品溶液的制备
 取供试品20片,精密称定,研细,精密称取适量(约相当于吡喹酮100mg),置10mL量瓶中,精密加内标溶液5mL,振摇使溶解,加甲醇稀释至刻度,摇匀,即为供试品溶液。
 注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
 操作步骤: 分别精密吸取对照品溶液和供试品溶液各10mL,注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器于波长263nm处测定吡喹酮(C19H24N2O2)的峰面积,计算出其含量。
用法用量
治疗吸虫病
①血吸虫病:各种慢性血吸虫病采用总剂量60mg/kg 的1~2日疗法,每日量分2~3次餐间服。急性血吸虫病总剂量为120mg/kg,每日量分2~3次服,连服4日。体重超过60kg者按60kg计算。②华支睾吸虫病:总剂量为210mg/kg,每日 3次,连服3日。③肺吸虫病:25mg/kg,每日3次,连服3日。④姜片虫病:15mg/kg,顿服。
治疗绦虫病
①牛肉和猪肉绦虫病:10mg/kg,清晨顿服,1小时后服用硫酸镁。 ②短小膜壳绦虫和阔节裂头绦虫病:25mg/kg,顿服。(3)治疗囊虫病 总剂量120~180mg/kg,分3~5日服,每日量分2~3次服。
不良反应
①常见的副作用有头昏、头痛、恶心、腹痛、腹泻、乏力、四肢酸痛等,一般程度较轻,持续时间较短,不影响治疗,不需处理。②少数病例出现心悸、胸闷等症状,心电图显示T波改变和期外收缩,偶见室上性心动过速、心房纤颤。③少数病例可出现一过性转氨酶升高。④偶可诱发精神失常或出现消化道出血。
禁忌症
眼囊虫病患者禁用。
注意事项
①治疗寄生于组织内的寄生虫如血吸虫、肺吸虫、囊虫等,由于虫体被杀死后释放出大量的抗原物质,可引起发热、嗜酸粒细胞增多、皮疹等,偶可引起过敏性休克,必须注意观察。
②脑囊虫病患者需住院治疗,并辅以防治脑水肿和降低高颅压(应用地塞米松和脱水剂)或防治癫痫持续状态的治疗措施,以防发生意外。③合并眼囊虫病时,须先手术摘除虫体,而后进行药物治疗。④严重心、肝、肾患者及有精神病史者慎用。⑤有明显头昏、嗜睡等神经系统反应者,治疗期间与停药后24小时内勿进行驾驶、机械操作等工作。⑥ 在囊虫病驱除带绦虫时,需应将隐性脑囊虫病除外,以免发生意外。

危险品标识

C Corrosive
腐蚀性物品
F Flammable
易燃物品

风险术语标识

R11 Highly flammable.
高度易燃。
R34 Causes burns.
引起灼伤。

安全术语

S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

产品用途

抗蠕虫药,主要用于血吸虫病,也可用于华支血吸虫病、绦虫病、肺吸虫病、囊虫病等

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