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磺胺嘧啶 | 68-35-9

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中文名称: 磺胺嘧啶
英文名称: Sulfadiazine
CAS No.: 68-35-9 | 分子式: C10H10N4O2S | 分子量: 250.27
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MSDS:磺胺嘧啶msds

其他形式的磺胺嘧啶: 磺胺嘧啶-D4  1020719-78-1   磺胺嘧啶-13C6  1189426-16-1   磺胺嘧啶钠  547-32-0  

名称和标识符

Inchi : 1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)

InChIKey : SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=S(C1=CC=C(N)C=C1)(NC2=NC=CC=N2)=O

别名信息
中文别名:
磺胺嘧啶 磺胺嘧啶 (SDZ) 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶,磺胺哒嗪,地亚净,磺胺嘧啶锌 磺胺嘧啶溶液,100PPM 磺胺嘧啶 溶液 N1-(嘧啶-2-基)磺胺 磺胺嘧啶 (SDZ)溶液, 100PPM 磺胺嘧啶溶液,1000PPM 磺胺嘧啶 GMP N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 WAKO198-11381磺胺嘧啶标准品 磺胺嘧啶 EP标准品 磺胺嘧啶 USP标准品 磺胺嘧啶 标准品 磺胺嘧啶,N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺溶于乙醇 磺胺嘧啶,对照品 磺胺嘧啶鉴别杂质F EP标准品 磺胺嘧啶锌 磺胺嘧啶原药 原药磺胺嘧啶 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶 大安净 地亚净 磺胺哒嗪 磺胺二甲嘧啶杂质B(EP) 标准品 磺胺嘧啶-D4 消发地亚净
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英文别名:
Sulfadiazine 4-amino-N-2-pyrimidinyl 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide Sulfadiazine zinc salt Eksadiazine 4-azanyl-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide Sulfadiazine Base & Sodium Sulfadiazine,4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide SULFADIAZINUM 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide 4-Amino-N-pyrimidin-2-yl-benzenesulfonamide A-306 Adiazin DEBENAL Diazin DIAZYL PYRIMAL rp2616 SD-Na sulphadiazine Trisem 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamide 4-Amino-N-2-pyrimidinyl-benzenesulfonamide N1-(2-Pyrimidinyl)-sulfanilamide
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 250.05200

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 6

重原子数量 : 17

可旋转化学键数量 : 3

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3780 (rough estimate)

熔点 : 253?°C (dec.) (lit.)

沸点 : 512.6±52.0°C at 760 mmHg

折射率 : 1.6440 (estimate)

溶解度 : Soluble in dimethyl sulfoxide.

PSA : 106.35000

LogP : 2.59460

Merck : 8903

安全信息 纠错

符号: GHS07 GHS08 

提示语 : 警告

信号词 : Danger

危害声明: H302-H315-H317-H319-H334-H335

警示性声明: P261-P280-P305+P351+P338-P342+P311

危险品运输编号 : 3249

WGK Germany: 3

危险类别码: 22-36/37/38-42/43

安全说明: S26-S36

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS号 : WP1925000

危险品标志: Xn Xn Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

PackingGroup : III

包装等级 : III

风险术语 : R22

安全术语 : 6.1(b)

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1(b)

海关数据

2935009090

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途

主要应用 : 磺胺类药,有抑菌与收剑作用,用于敏感菌感染,也用于球虫和弓形菌感染。

参考资料

Reaxys RN : 235192

Beilstein : 6733588

化合物详情(旧版)

磺胺嘧啶物理化学性质

性状:白色或类白色结晶或粉末,无臭,无味,遇光渐渐变暗色。
溶解性:几不溶于水,溶于沸水(1∶60),微溶于乙醇和丙酮,不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。 
密度: 1.496 g/cm3
沸点: 512.6°C at 760 mmHg
熔点: 254oC 
闪点: 263.8°C 
折射率: 1.679 

磺胺嘧啶产品用途

为磺胺类药的优良品种,抗菌作用较强,疗效较好,吸收较快,排泄较慢,在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。

磺胺嘧啶生产方法

1,丙炔醇法:由乙炔与甲醛在加压(1.96~2.3MPa)下,进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应,制成丙炔醇。再经催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛,同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合,经酸析,精制而成磺胺嘧啶成品。
2,乙烯基乙醚法: 由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成,生成乙烯基乙醚,然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合,再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成。

磺胺嘧啶药理作用

磺胺嘧啶属中效磺胺,对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用,此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、疟原虫和弓形虫也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年来细菌对本品的耐药性增高,尤其是链球菌属、奈瑟菌属以及肠杆菌科细菌。磺胺类为广谱抑菌剂。本品在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。

磺胺嘧啶不良反应

1,有肾损害。本品的乙酰化率低,本品和其乙酰化物在尿中溶解度小,在尿液偏酸性时易析出结晶,损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿,严重者可致尿闭或尿毒症。
2,造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。
3,胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸,甚至出现核黄疸。
4,泌尿系统的损害:由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄,在尿中浓度较高,如尿液偏酸,其溶解度降低,可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶,引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。
5,过敏反应常见有皮疹、药热等,严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等,多在用药7~10天出现。也可见光敏性皮炎。

药动学

本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上),但吸收较缓慢。单次口服2g后,3~6小时达血药浓度峰值,游离血药浓度峰值约为30~60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障,也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时,脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%,脑膜有炎症时,脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%~80%。
本药血浆蛋白结合率低,约为38%~48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时,肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效,其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄,给药后48~72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%~85%。此外,另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物,但腹膜透析不能有效清除药物。

适应证

磺胺类药属广谱抗菌药,但由于目前许多临床常见病原菌对该类药物耐药,故仅用于敏感细菌及其他敏感病原微生物所致的感染。
磺胺嘧啶(不包括该类药与甲氧苄啶的复方制剂)的主要适应证如下:
(1)敏感脑膜炎球菌所致的流行性脑脊髓膜炎的治疗和预防。
(2)与甲氧苄啶合用可治疗对其敏感的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌和其他链球菌所致的中耳炎及皮肤软组织等感染。
(3)星形奴卡菌病。
(4)对氯喹耐药的恶性疟疾治疗的辅助用药。
(5)治疗由沙眼衣原体所致的宫颈炎和尿道炎的次选药物。
(6)治疗由沙眼衣原体所致的新生儿包涵体结膜炎的次选药物。

化学品安全说明书(MSDS)


磺胺嘧啶储运特性

储存温度: 0-6°C 

磺胺嘧啶计算用化学数据

XLogP3:-0.1 
氢键供体:2 
氢键受体:3 
可旋转的邦德次数:3 
互变异构体数量:2 
精确质量:250.052446 
单一同位素质量:250.052446 
拓扑极性表面积:106 
重原子数量:17 
正规充电:0 
复杂性:327 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D阳离子次数:1 
功能3D环次数:2 
有效的转子次数:3 
构象采样RMSD:0.6 
CID构象数:12 

危险品标识

Xn Harmful
有害物品
Xi Irritant
刺激性物品

风险术语标识

R26 Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。

安全术语

S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S38 In case of insufficient ventilation, wear suitable respiratory equipment.
通风不良时,须佩戴适当的呼吸器。

产品用途

磺胺类药,用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染

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