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氟苯尼考 | 73231-34-2

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中文名称: 氟苯尼考
英文名称: Florfeniol
CAS No.: 73231-34-2 | 分子式: C12H14Cl2FNO4S | 分子量: 358.21
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MSDS:氟苯尼考msds
名称和标识符

Inchi : 1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1

InChIKey : AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N

SMILES : O=C(N[C@H](CF)[C@H](O)C1=CC=C(S(=O)(C)=O)C=C1)C(Cl)Cl

BRN : 4202553

别名信息
中文别名:
氟苯尼考 氟洛芬 氟甲砜霉素 氟苯尼考(氟甲砜霉素) 氟苯尼考水溶性 氟苯尼考-D3 氟洛芬,氟甲砜霉素,氟氯霉素,[R—(R*,R*)]-2,2-二氯-N-[1-(氟甲基)-2-羟-2-[4-(甲基磺酰)苯基]乙基]乙酰胺 氟甲砜霉素 (FF) 3-氯-4-氟-2-苯并噻吩羧酸 Florfenicol 氟苯尼考 WAKO060-05001氟苯尼考标准品 氟苯尼考 标准品 氟苯尼考,氟甲砜霉素 氟苯尼考粉 氟苯尼考氟苯尼考 氟甲砜霉素标准品 水溶性氟苯尼考 氟比洛芬 氟洛芬,氟甲砜霉素,氟氯霉素,[R—(R*,R*)]-2,2-二氯-N-[1-(氟甲基)-2-羟-2-[4-(甲基磺酰)苯基]乙基]乙酰胺 盐酸阿扑吗啡 2,2-二氯-N-[(1R,2S)-3-氟-1-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)-2-丙基]乙酰胺
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英文别名:
Florfeniol Flofenicol 2,2-dichloro-N-{(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide FLORFENICOL 2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide FLUPROFEN (-)-Florfenicol 2,2-DIBROMODECAFLUOROPENTANE 2R)-1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methanesulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide AQUAFEN Aquaflor Fluorothiamphenicol NUFLOR SCH-25298 D-(-)-threo-2-Dichloroacetamido-3-fluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-propanol 2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-propyl]acetamide [R-(R*, R*)]-N-[1-(Fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulforyl)phenyl)-ethyl]-2,2-dichloroacetamide
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 357.00000

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 21

可旋转化学键数量 : 7

实验特性

颜色与性状 : Powder

熔点 : 153.0 to 157.0 deg-C

沸点 : 618℃

闪点 : >110°(230°F)

溶解度 : Soluble in ethanol to 25mM and in DMSO to 100mM

PSA : 91.85000

LogP : 2.85320

Merck : 4109

比旋光度 : -16° to -19° (c=1, DMF)

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H315; H319; H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26-S36

RTECS号 : DB6034000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

海关数据

2930909090

中国海关编码:

2930909090

概述:

2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

参考资料

Reaxys RN : 4202553

化合物详情(旧版)

氟苯尼考物理化学性质

熔 点:153℃
沸 点:617.5 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.548
闪 光 点:327.3 °C
密 度:1.451 g/cm3
蒸汽压:4.05E-12mmHg at 25°C
性状:本品为白色或类白色结晶性粉末、无臭、味苦。本品在二甲基甲酰胺中极易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或氯仿中微溶解。  

氟苯尼考产品用途

抗生素类药物,氟苯尼考通过抑制肽酰基转移酶活性而产生广谱抑菌作用,抗菌谱广,包括各种革兰氏阳性、阴性菌和支原体等。敏感菌包括牛、猪的嗜血杆菌、痢疾志贺氏菌、沙门氏菌、大肠杆菌、肺炎球菌、流感杆菌、链球菌、金黄色葡萄球菌、衣原体、钩端螺旋体,立克次氏体等。
兽用抗生素:氟苯尼考是目前常用的一种兽用抗生素,抗菌谱广,抑菌作用强,最小抑菌浓度(MIC)低,抗菌效果是氯霉素、甲砜霉素的15-20倍,饲料给药后60分钟,组织中药物浓度可达峰值,能迅速控制病情,安全性高、无毒、无残留等特点,无潜在致再生障碍性贫血的隐患,适合规模化大型养殖场使用,主要用于治疗巴斯德氏菌和嗜血杆菌引起的牛呼吸道疾病。对梭杆菌引起的牛腐蹄病有较好疗效。亦用于敏感菌所致的猪、鸡传染病及鱼的细菌性疾病。
氟苯尼考不易产生耐药性:因为用氟原子取代了甲砜霉素分子结构中的羟基,有效地解决了对氯霉素、甲砜霉素产生耐药性问题。对甲砜霉素、氯霉素、阿莫西林、喹诺酮类耐药的菌株对本品仍然敏感。
由于氯霉素具有严重的导致再生障碍性贫血和免疫抑制等不良反应,故在食品动物生产中禁止使用。经研究证明:氯霉素化学结构中引起再生障碍性贫血的主要基团是芳香环上的对位硝基。而氟苯尼考则是以CH3SO4取代了NO2基团,使化学结构发生了改变,故用于动物体内不产生再生障碍性贫血的不良反应。因此,在日本、墨西哥和中国的十多个国家被批准使用。氟苯尼考的特点是:抗菌谱广,对沙门氏菌、大肠杆菌、变形杆菌、嗜血杆菌、胸膜肺炎放线杆菌、猪肺炎支原体、猪链球菌、猪巴氏杆菌、支气管败血博氏杆菌、金黄色葡萄球菌等均敏感。该药物易于吸收,在体内分布广泛,为速效、长效型制剂,无潜在致再生障碍性贫血的隐患,安全性较好。此外,价格适中,比其它防治呼吸道疾病的药物如泰妙菌素(支原净)、替米考星、阿奇霉素等都便宜,用药成本易于为用户接受。由于具有这些特点,国产氟苯尼考得到广泛应用,成为当前防治畜禽呼吸道和消化道细菌性感染病的首选药物。
氟苯尼考不宜与喹诺酮类、青霉素类、头孢菌素类药物联合应用,不宜与氨苄西林、磺胺类、呋喃类药物配伍。  

氟苯尼考药理作用

氟苯尼考通过与细菌核糖体上的50S亚基紧密结合,阻碍肽酰基转移酶的转肽反应,从而抑制肽链的延伸;同时选择性地作用于组成细菌菌体的70S核蛋白体的受体,改变和干扰肽酰转移酶的功能,从而双重干扰细菌蛋白质的合成。

氟苯尼考适应症

氟苯尼考能强烈干扰细菌蛋白质合成,吸收迅速,体内分布广泛,半衰期长,无再障副作用,不易产生耐药性,无残留,无交叉耐药性。
氟苯尼考可用于畜禽及水产动物的全身感染治疗,对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著。
禽:大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性鼻炎、慢性呼吸道病、鸭瘟等各种敏感菌引起的混合感染。
畜:猪、牛、羊等传染性胸膜炎、气喘病、链球菌病、大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性胸膜肺炎、喘气病、仔猪副伤寒、黄白痢、水肿病、萎缩性鼻炎、猪肺疫、仔猪红白痢、无乳综合症等混合感染。
蟹类:附肢溃疡病、黄鳃、烂鳃、红腿、荧炎病和红体综合症等。
甲鱼:红脖子病、疖疮病、穿孔病、腐皮病、肠炎、腮腺炎细菌性败血症等。
蛙类:白内障综合症、腹水病、败血症、肠炎等。
鱼类:肠炎病、腹水病、弧菌病、爱德华氏菌病等。
鳗鱼:脱粘败血症(疗效独特)、爱德华氏菌病、赤皮病、肠炎病等。

氟苯尼考用量

水产用
治疗细菌性鱼病,内服。  
用量:10-15mg/kg(相对于鱼体重),一天两次(此药刺激大,分两次才行),一般三天一个疗程。虾蟹肠道短,用药量加倍。  

氟苯尼考注意事项

晴天用药。
1、混拌后的药饵不宜久置;
2、本品应妥善存放,以免造成人、畜误服;
3、使用后的废弃包装物要妥善处理。

氟苯尼考储运特性

储存条件:0-6°C

氟苯尼考计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
氢键供体数量:2
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:6
互变异构体数量:2
准确质量:357.000462
同位素质量:357.000462
拓扑分子极性表面积(TPSA):91.8
重原子数量:21
形式电荷:0
复杂度:447
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3 d供体数量:2
功能3 d环数量:1
有效转子数量:7
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:46

概述

(Florfenicol)中文名称: 氟洛芬;氟苯尼考;氟甲砜霉素,是在八十年代后期成功研制的一种新的兽医专用氯霉素类的广谱抗菌药,1990年首次在日本上市,1993年挪威批准该药治疗鲑的疖病,1995年法国、英国、奥地利、墨西哥及西班牙批准用于治疗牛呼吸系统细菌性疾病。在日本和墨西哥还批准用作猪的饲料添加剂,预防和治疗猪的细菌性疾病(邱银生等,1996),我国目前已通过了该药的审批。
(1)、氟苯尼考琥珀酸钠? 90%冰水溶氟苯尼考(手性合成)
(3)、70%水溶性氟苯尼考? 氟苯尼考配伍? 氟苯尼考药理作用? 氟苯尼考适应症? 氟苯尼考敏感药5实验报告。

氟苯尼考系列

CAS No.:73231-34-2 [1]
性状:本品为白色或类白色结晶性粉末、无臭、味苦。本品在二甲基甲酰胺中极易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或氯仿中微溶解。
含量:(干燥品计算) ≥98%水份: ≤0.5%残渣: ≤0.1%重金属: ≤20ppm酸度: 4.5-6.5氯化物: ≤0.02%氟: ≥4.8%有关物质:杂质斑点总和 ≤2%
用途:兽用抗菌药,用于敏感细菌所致的猪;鸡及鱼的细菌性疾病,尤其对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著

氟苯尼考物化性质

熔 点: 153℃
沸 点: 617.5 °C at 760 mmHg
折 射 率: 1.548
闪 光 点: 327.3 °C
密 度: 1.451 g/cm33

药理作用

抗生素类药物,通过抑制肽酰基转移酶活性而产生广谱抑菌作用,抗菌谱广,包括各种革兰氏阳性、阴性菌
和支原体等。敏感菌包括牛、猪的嗜血杆菌、痢疾志贺氏菌、沙门氏菌、大肠杆菌、肺炎球菌、流感杆菌、
链球菌、金黄色葡萄球菌、衣原体、钩端螺旋体,立克次氏体等。

4分类

1、氟苯尼考琥珀酸钠
【产品名称】 氟苯尼考琥珀酸钠(F-S-Na)
【英文名】 florfenicol sodium succinate
【化学名】 氟苯尼考丁二酸酯钠
【结构式】
氟苯尼考琥珀酸钠结构式
【分子式】 C16H17O7Cl2NFNaS=479
【性 状】本品为白色或类白色的结晶性粉末,无嗅无味,遇空气湿度较大时易潮解.本品在丙酮中不溶,乙醇中微溶,水中易溶.含量按干燥品计算,含量不小于95%
【药理毒理】本品为氟苯尼考的衍生物,根据前药的原理设计而成,它对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌及支原体等均有作用。其抗菌机理主要是通过与50S核糖体亚基结合,抑制蛋白质合成所需的关键酶——肽酰转移酶,从而特异性地阻止氨酰tRNA与核糖体上的受体结合,抑制肽链的延长而使菌体蛋白不能合成。对牛呼吸道病病原菌的MIC50与MIC90分别为(μg/ml):溶血性巴斯德氏菌0.50, 1.00;多杀性巴斯德氏菌0.50,0.50;对猪胸膜肺炎放线杆菌的MIC为0.2-1.56μg/ml。对耐氯霉素和耐甲砜霉素的痢疾志贺氏菌、伤寒沙门氏菌、大肠杆菌及耐氨苄西林流感嗜血杆菌的MIC均为0.5μg/ml。本品不但增加了其水溶性,而且口服及注射后体内过程损失小,经过体内生物酶的代谢分解释放出酯和氟苯尼考,酯克服了细菌的抗药性。氟苯尼考靶向定位,发挥药物极效作用于生物体,用量小,效果快,半衰期长,血药浓度高,能较长时间地维持血药浓度。主要经肾排泄。应用于可溶性粉、口服液、注射液等剂型。 氟苯尼考琥珀酸钠
注:前药是一类优于结构修饰后分子中的活性基因被封闭起来,而本身没有活性或活性很低,但在体内可转化成为具有生物活性的原药而发挥药效。这种利用在体内转化为有效药物而把有生物活性的原药潜伏化的道理,称之为前药原理。
氟苯尼考分子含有抗菌活性必备的三部分结构—D-苏构型、连接苯环上的强吸电子的官能团(甲砜基)、1,3-丙二醇结构(氟原子代替丙烷链3碳位置上的羟基后,其抗菌活性更强)。F-S-Na以丁二酰基桥与氟苯尼考丙烷链1碳位置上的羟基酯化,封闭了该位置的羟基活性基团;且丁二酰基桥对于氟原子也有一定的空间位阻效应,使得原药活性大大降低、F-S-Na的抑菌活性明显低于氟苯尼考,表明原药成功潜伏化。(体外抑菌无活性)

【适应症】应用于鸡大肠杆菌病及鸭浆膜炎及鱼的杀鲑产生单胞菌、鳗弧菌等,用于敏感细菌所致牛、猪、鸡肠道感染及支原体引起的慢性呼吸道病。
【用法用量】混饮禽:100L水3-4g,畜,每公斤体重20-25mg,每天一次,连用3天。肌注:鸡、猪、牛一次量每公斤体重15-20mg,每隔48h一次,连用两次。
【规 格】 10kg、25kg
【剂 型】口服、注射(粉针)
【贮 藏】 遮光、密闭干燥处保存
【检验标准】企业标准

氟苯尼考琥珀酸钠专利

(化学名: 氟苯尼考丁二酸酯钠)
一种氟苯尼考丁二酸酯钠的制备方法,是氟苯尼考在有机溶剂中,用三乙胺作催化剂,反应温度为10-50℃,与丁二酸酐反应制得氟苯尼考丁二酸酯,氟苯尼考丁二酸酯在有机溶剂中,再与氢氧化钠反应,反应温度为5-10℃,生成水溶性的氟苯尼考丁二酸酯钠,所用原料氟苯尼考、三乙胺和丁二酸酐的摩尔比为1∶2-4∶1.5-3。氟苯尼考丁二酸酯钠制剂,可以制成注射液、水溶液、冻干粉针。氟苯尼考丁二酸酯钠制剂,可用于畜禽类疾病的防治。 

 

物化特性

熔点 153 ºC

危险品标识

Xi Irritant
刺激性物品

风险术语标识

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。

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